La fundación de Fuenteguinaldo se remonta al proceso general de repoblación efectuado en la zona por los reyes de León en la Edad Media, quedando encuadrado como señorío en la Diócesis de Ciudad Rodrigo tras la creación de la misma por parte del rey Fernando II de León en el siglo XII.

Tuvo especial importancia durante la Guerra de Independencia, al haberse situado en Fuenteguinaldo el cuartel general del Duque de Wellington. Con la creación de las actuales provincias en 1833, Fuenteguinaldo quedó encuadrado en la provincia de Salamanca, dentro de la Región Leonesa.

Cuartel General de Lord Wellington

Las localidades del suroeste de la provincia salmantina fueron especialmente castigadas por la Guerra de la Independencia española, debido a que por esa zona fronteriza entraban y salían de Portugal los diferentes ejércitos intervinientes en la Guerra Peninsular. Desde noviembre de 1807 y hasta mayo de 1813, Fuenteguinaldo fue un continuo trasiego de tropas francesas, españolas, portuguesas y británicas, que llevaron principalmente a la Villa: hambre, saqueos, enfermedades y muerte; pero también hubo momentos en los que los soldados participaron de las costumbres guinaldesas. Durante los seis años que estuvo la guerra en esas tierras, los guinaldeses de entonces fueron de los primeros europeos en ver derrotadas a las águilas imperiales francesas; así como también fueron de los primeros en ver victorioso al general Wellington, que pocos años después enterraría definitivamente el imperio napoleónico. Pero de todos los hechos acaecidos en esos seis años, destacan los tres periodos durante los que permaneció en la Villa el Cuartel General de Wellington y las 36 horas críticas vividas por el Lord después del Combate de El Bodón, que a punto estuvieron de cambiar la historia de España, de Portugal y de Europa. En ningún otro momento histórico, Fuenteguinaldo fue tan observada como durante la Guerra de la Independencia; y los libros de memorias, cartas y diarios de soldados han permitido conocer con mucho detalle cómo eran la Villa y sus gentes a comienzos del siglo XIX.

Patrimonio

Fuenteguinaldo posee en su término los restos de un castro de orígenes celtas, posteriormente romanizado, conocido como el castro de Irueña. El edificio más importante de la villa es la Iglesia Parroquial, del siglo XVI, que custodia la obra maestra del manierismo romanista salmantino, un retablo de escultura, obra de Lucas Mitata.